Já é noite e sua mente está flutuando no mágico mundo dos sonhos. Mas hoje os Espíritos dos Sonhos querem se divertir! Eles estão muito empenhados e os sonhos são estranhos e surreais. Torne-se o sonhador, coloque sua máscara de dormir e tente desvendar seu sonho e quais espíritos são os Maldosos. Seja um espírito bondoso e ajude o Sonhador fornecendo dicas sobre o sonho antes que ele seja enganado pelos espíritos maldosos. Feche seus olhos e mergulhe em "When I Dream"!
No início de cada rodada de When I Dream um jogador assume o papel do Sonhador e "adormece", usando uma máscara de pano. Os outros jogadores secretamente recebem cartas indicando que tipo de espirito serão: "bondosos" ou "maldosos" ou apenas "brincalhões" trocando de lado ao longo do jogo.